Desde a sua primeira luta, prenunciando o que seria sua vida futura, aos treze anos de idade, conheceu o sabor da vitória. As suas lutas quase sempre terminavam com a morte do rival. Esses actos, aos nossos olhos, podem até parecer cruéis, mas para os samurai, a morte era encarada com naturalidade. Musashi foi concebido com glória da iluminação, por meio do Kendo, e com isso desenvolveu uma visão precisa da realidade, premiada com uma conduta digna e honrosa.
Musashi foi um mestre no caminho da espada, procurou a perfeição na arte da esgrima até sua fama alcançar as principais cortes do Japão. Criou um estilo de luta com duas espadas, chamado Niten Ichi Ryu e quando as suas habilidades com as suas espadas, longa e curta e com a lança tornaram-no invencível, o guerreiro mais temido de todo o Japão, retirou-se e dedicou-se a escrever o livro Go Rin No Sho, O livro dos Cinco Anéis, um clássico da literatura japonesa, aonde deixa um legado da sua técnica às futuras gerações. Shimen Musashi no Kami Fushiwara no Genshin, teve inúmeros combates, o primeiro deles foi aos treze anos de idade, contra Arima Kihei, um samurai da escola xintoísta Ryu. Participou da batalha de Sekigahara, no qual sobreviveu ao massacre sobre sua facção derrotada e continuou percorrendo o seu bushido.
Lutou contra a família Yoshioka. Seijuro, foi o primeiro da família a enfrentar Musashi, que empunhava uma espada de madeira, ao contrário de Seijuro, que trazia uma espada de boa qualidade. Musashi derrubou e espancou Seijuro furiosamente. Após a sua vitória, permaneceu na capital, esse comportamento irritou muito os Yoshiokas. Densichiro foi o segundo do clã a desafiar Musashi, que depois do início da luta quebrou o crânio do oponente que morreu imediatamente. Uma terceira luta foi proposta, agora contra Hansichiro, filho de Seijuro. Musashi chegou mais tarde ao local do duelo e escondeu-se. O rapaz havia chegado bem antes com um grupo de homens bem armados. Quando julgaram que Musashi, se tinha escapado do duelo, eis que ele surge e mata o jovem. Depois, com as suas duas espadas, causou ferimentos e mortes entre o grupo e fugiu, essa foi a primeira vez que Musashi usou as duas espadas simultaneamente.
Em 1605, após derrotar Oku Hozoin, monge discípulo de Hoin Inei, Musashi passou algum tempo estudando as técnicas dos sacerdotes lanceiros. Na província de Izumo, após derrotar o campeão local Matsudaria, permaneceu um tempo como professor desse senhor, mas o duelo mais famoso de Musashi, foi em 1612 em Ogura, província de Bunzen, contra Sasaki Kojiro, dono de uma técnica de esgrima conhecida como Tsubame-gaeshi. O local do duelo era uma ilha próxima de Ogura. Musashi, durante a viajem para chegar ao local, esculpiu uma espada a partir do remo existente no barco. Estava com uma aparência suja, pouco ortodoxa. Todos, inclusive Kojiro se surpreenderam com sua figura. Musashi correu sobre seu oponente que lançou a espada fora da bainha e em seguida se desfez da própria bainha. Com um golpe desferido pela sua espada feita do remo, Musashi abriu o crânio de Ganryu Kojiro, que caiu morto.
O duelo contra Muso Gonnosuke, um dos maiores manejadores do bastão de todos os tempos, foi um dos mais famosos também. Tanto Musashi como Gonnosuke, afirmam enfaticamente nos seus livros que, no dia do duelo, foram derrotados um pelo outro, já que ninguém saiu vencedor desse duelo. Depois, Gonnosuke tornou-se um dos melhores amigos de Musashi, e criou o Bojutsu.
O livro Musashi, de Eiji Yoshikawa, foi o livro mais lido e mais vendido da história do Japão. Conta a história de Musashi em dois grossos volumes. A leitura deste livro leva-nos a um grande entendimento da cultura japonesa
Gigo (ou Yoshitaka, dependendo do modo como se podem ler os kanji que formam o seu nome), o terceiro filho de Gichin Funakoshi, tomou o lugar de Takeshi Shimoda, que ensinava Karate em várias universidades, quando este faleceu.